Przyszła na świat w rodzinie irlandzkich imigrantów 2 października 1887 roku w Argentynie. Dzieciństwo spędziła nieopodal miasta Mendoza, jednak w wieku kilkunastu lat przeniosła się wraz z rodziną do Wielkiej Brytanii po tym, jak jej ojciec zmarł na raka. Jako najstarsza spośród sześciorga rodzeństwa już w 1908 roku, mając 21 lat, trafiła do pracy w Royal Mail Line, czyli królewskim przedsiębiorstwie pocztowym. Otrzymała posadę na stanowisku stewardesy na statku przewożącym przesyłki.

Violet była piękną kobietą. Przyciągała spojrzenia mężczyzn. Niebieskooka, o ciemnych i gęstych kasztanowych włosach, wysoka i smukła. Łatwo wikłała się w romanse. Tak poznała swojego przyszłego męża. John James Lewis służył na pokładzie liniowca RMS "Olympic", gdzie pracę znalazła również Violet. Wtedy też przytrafił się jej wypadek, który mógł być ostrzeżeniem przed tym, co jeszcze ją czeka.

20 września 1911 roku "Olympic" staranował brytyjski krążownik HMS "Hawke". Okręt został poważnie uszkodzony, statek doznał uszkodzeń nieco mniejszych i został odholowany do portu w Belfaście, gdzie spoczął w suchym doku, czekając na naprawę. Ten wypadek zdecydował jednak o dalszym losie młodej stewardesy. Violet wraz z pozostałą załogą została przeniesiona do służby na pokładzie nowego liniowca, dumy przedsiębiorstwa White Star Line. Był to RMS "Titanic".



10 kwietnia 1912 roku "Titanic" wyruszył w swój dziewiczy rejs. Jak się skończył, wiemy wszyscy. W nocy z 14 na 15 kwietnia statek uderzył w górę lodową i zaczął powoli nabierać wody. Violet Jessop próbowała zasnąć, ale ocknęła się, słysząc głuchy dźwięk, który przeszedł w wibracje ogarniające cały statek. Po jakimś czasie zauważyła, że umilkły silniki i usłyszała tupot stóp na korytarzu. Ubrała się i wyszła na pokład, gdzie zaczęli już gromadzić się pasażerowie. Przód pędzącego wciąż siłą rozpędu "Titanica" zaczął się zanurzać i na statku dawało się odczuć objawy paniki, kiedy jeden z oficerów polecił stewardesom zająć miejsca w szalupie. Zanim łódź opuszczono na fale Atlantyku, oficer wcisnął w dłonie Violet nieznane jej dziecko i polecił, że ma się nim zaopiekować. Siedząc bezpiecznie w szalupie obserwowała dantejskie sceny, które starał się ukazać James Cameron w filmie "Titanic". Na jej oczach potężny liniowiec uniósł się i przełamał na pół, ciągnąc na dno wielu pasażerów i członków załogi.



Kiedy nad ranem rozbitków podejmowała na pokład "Carpathia", która odpowiedziała na wezwanie SOS, jakaś kobieta wyrwała uratowane dziecko z objęć młodej stewardesy i odbiegła bez słowa. Nie wiadomo, kim było to dziecko, a Jessop nigdy nie próbowała tego ustalić. Wkrótce wybuchła I wojna światowa, a stewardesa stała się sanitariuszką i trafiła do służby na pokładzie statku szpitalnego HMHS "Britannic". Identycznego jak spoczywający na dnie Atlantyku "Titanic".

21 listopada 1916 roku statkiem przepływającym nieopodal greckiej wyspy Keos wstrząsnęła potężna eksplozja. "Britannic" wpadł na minę. Nauczona doświadczeniem Violet szybko znalazła się w szalupie ratunkowej. Zanim jednak wybiegła na pokład, zabrała ze swojej szalupy szczoteczkę do zębów. Dlaczego akurat ten przedmiot? Jak potem opowiadała, najbardziej po katastrofie "Titanica" brakowało jej właśnie szczoteczki.

Pech chciał, że jej łódź ratunkowa po opuszczeniu na wodę znalazła się blisko wciąż szatkujących wodę śrub napędowych. Przestraszona Violet wyskoczyła za burtę, kipiel wciągnęła ją w głąb i rzuciła o łódź. Pielęgniarka uderzyła głową w stępkę tak mocno, że o mało nie straciła przytomności. Po latach żartowała, że życie uratowały jej bujne, zaplecione włosy, które zamortyzowały siłę uderzenia. Żarty były trochę na wyrost, bo jak się okazało, pękła jej czaszka. Tonącą, oszołomioną dziewczynę zauważyli rozbitkowie z innej szalupy i wciągnęli do środka. Tak ocałała.

Co ciekawe, dwie katastrofy i wcześniejszy wypadek wcale nie sprawiły, że porzuciła morze. Wprost przeciwnie. Po wojnie pływała jeszcze w liniach White Star, potem w Red Star, aż wreszcie wróciła do Royal Mail. Nie miała się czego obawiać. Była przecież niezatapialna.

Zmarła 5 maja 1971 roku na zawał serca...